O Palio di Siena tem origens remotas com alguns regulamentos válidos até hoje desde 1644, ano em que o primeiro Palio com cavalos foi executado. O Palio é uma competição entre os Contradas de Siena em forma de justa equestre de origem medieval. O território da cidade está dividido em 17 Contradas com fronteiras estabelecidas em 1729 pelo Bando de Violante da Baviera, Governador da Cidade. Cada Contrada tem no seu território uma Igreja com sede contígua onde se guarda todo o seu património: relíquias, estandartes das vitórias, trajes das aparições, bandeiras, arquivos e tudo o mais relativo à própria vida da Contrada.
A Carreira, como a corrida é tradicionalmente chamada, ocorre duas vezes por ano: em 2 de julho, o Palio di Provenzano (em homenagem a Madonna di Provenzano) e em 16 de agosto, o Palio dell'Assunta (em homenagem a Madonna Assunta). ) Em ocasiões de eventos excepcionais, a comunidade de Siena pode decidir realizar um Palio extraordinário, entre maio e setembro.
A partir da manhã de 29 de junho (para o Palio de julho) ou de 13 de agosto começam os intensos quatro dias de preparação, até a noite de 2 de julho ou 16 de agosto, quando começa a corrida de Palio. A explosão de fogos de artifício anuncia a saída dos cavalos, cada jóquei recebe um tendão de boi com o qual pode animar o cavalo ou atrapalhar os adversários na corrida. Procede-se então à aproximação à Mossa, ponto onde se esticam duas cordas entre as quais serão chamados a alinhar cavalos e jóqueis (dos 10 Contradas a competir no Palio). A ordem de entrada dos Contradas é fixada por sorteio, sendo que o décimo e último entrará por contagem regressiva, quando julgar conveniente, decidindo assim a hora da saída. No caso de uma partida inválida, um foguete parará a corrida.
Durante a corrida os cavalos deverão completar 3 voltas de pista, sendo que a primeira conquistará a vitória, que é reservada em todo caso ao cavalo, na verdade este também pode chegar Scosso que está sem jockey e ainda assim vencer.
O Palio di Siena é um evento que sempre despertou polêmica de associações ambientais e de bem-estar animal e muito mais. Controvérsias que sempre se originaram devido ao trauma e danos que os cavalos sofreram em decorrência da corrida. Apesar de todos os protestos, os sienenses continuam argumentando que seus cavalos estão preparados para enfrentar o Palio e estão acostumados a estar no meio da multidão que grita e, portanto, que não são animais maltratados.
Às vezes, no entanto, a morte desses animais também ocorreu, como Messi, o cavalo do Caracol que morreu durante os julgamentos do palio deste mês de julho de 2011, batendo em uma cerca ao longo do caminho. Após a morte deste cavalo, algumas associações anunciaram imediatamente queixas e, entretanto, o Ministério Público de Siena abriu uma investigação.
